Il film è ispirato al romanzo omonimo ed autobiografico di Joanna Rakoff. New York, anni Novanta: Joanna, una giovane aspirante scrittrice, deve fare i conti con la necessità di trovare un lavoro e sogna di poter pubblicare le sue poesie. Riesce a farsi assumere come assistente di Margaret, un'agente letteraria che ha tra i suoi assistiti l'autore J.D. Salinger che vive volutamente da recluso e lontano dalle luci della ribalta. Il compito di Joanna sarà quello di rispondere alla montagna di lettere che riceve ogni giorno lo scrittore dai suoi fan. La risposta a tutte le lettere è sempre la stessa: un modello standard, un copione da seguire all'infinito. La giovane Joanna diventa sempre più riluttante a rispondere con lettere impersonali dell'agenzia e d'impulso inizia a personalizzare le risposte. Le sue lettere spiritose e commoventi le permetteranno, attraverso la voce del grande scrittore, di scoprire la propria.