Umberto, proprietario di una ditta di costruzioni, per scongiurare il fallimento ha tentato un colpo in banca, aiutato da un suo dipendente. Il risultato è stato disastroso: Umberto ha "guadagnato" soltanto quattro anni dietro le sbarre. Un disastro, ma, guardando il bicchiere mezzo pieno, Umberto è finito nella prigione della bellissima isola di Ventotene. Ora l'uomo ha quasi finito di scontare la sua pena e di giorno lavora nella biblioteca del paese. Poi, una sera, Umberto, durante un dibattito in carcere aperto al pubblico conosce la bella Morgana, che crede che lui in quel carcere ci lavori. Umberto approfitta dell’equivoco e inizia a frequentarla durante l’orario di lavoro in biblioteca. Peccato che, però, entro mezzanotte, propria come Cenerentoa, lui debba rientrare in cella... A due anni da "Un fantastico via vai", Leonardo Pieraccioni torna ancora in veste di regista e protagonista, firmando anche la sceneggiatura. Al suo fianco oltre all'immancabile Massimo Ceccherini, Laura Chiatti, di recente in sala con "Io che amo solo te" (2015), e Flavio Insinna, che rivediamo sul grande schermo dopo "Bianca come il latte, rossa come il sangue" (2013). In questo nuovo lavoro Pieraccioni si cimenta in un ruolo diverso "dal solito". Il personaggio di Umberto, infatti, rispetto ai precedenti protaganisti delle commedia di Pieraccioni, è più ruvido e cialtrone: "E’ lui (una volta tanto..!) che frega la protagonista non dicendole la verità. E’ lui che è disincantato per quanto riguarda il matrimonio. E’ sempre lui che si muove con aria guascona per tutta la storia con un’etica molto discutibile. Mi è piaciuto farlo ... La scorrettezza al cinema è sempre divertente!" (come lo stesso Pieraccione ammette nelle dichiarazioni pubblicate sul pressbook).