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I primi insediamenti stabili si verificarono in epoca romana, quando i conquistatori istituirono nella zona una circoscrizione territoriale chiamata "Pagus Fortunensis". In quel periodo storico il borgo, così come l'intera zona dell'isola, fu interessato da notevoli flussi commerciali e militari, vista la presenza di due importanti strade di comunicazione che delimitavano il territorio: quella tra le città di Bergamo e di Milano a sud, ed un'altra che univa il capoluogo orobico a Como a nord.

Con il termine dell'impero romano Chignolo fu soggetto alle incursioni barbariche, che portarono anni di saccheggi e terrore tra la popolazione. Nel VI secolo la situazione politica si stabilizzò grazie all'arrivo dei Longobardi prima, e dei Franchi poi. In questo periodo storico Chignolo venne posto sotto la giurisdizione della chiesa plebana di Terno: in tal senso preziosa è una testimonianza scritta che, risalente al 774, attesta il nuovo ordinamento della Pieve di Terno.

A partire dal XIII secolo sul territorio si sviluppò l'ordine degli Umiliati che favorì la diffusione della lavorazione della lana e delle pelli, migliorando le condizioni economiche del borgo, che nel frattempo aveva assunto l'attuale toponimo di Chignolo. L'origine etimologica del nome dovrebbe derivare dalla voce latina cuneolus, traducibile con la parola cuneo, che in dialetto bergamasco veniva detta "Chignöl", poi traslato in "Chignolo".

In epoca medievale il paese fu interessato da numerose battaglie tra guelfi e ghibellini, tanto da doversi dotare di numerose fortificazioni, tra cui un castello posto su un piccolo colle, in posizione dominante. Il maniero fu conquistato da Galeazzo Gonzaga, appartenente allo schieramento guelfo, al quale subentrò poi la dominazione della famiglia milanese dei Visconti, che si rese protagonista di numerose dispute con la Repubblica di Venezia, volte ad ottenere la supremazia sull'intera zona. Gli scontri tra gli eserciti milanesi e veneziani misero a dura prova la popolazione, che visse secoli di povertà, tanto che l'isola venne definita "il triangolo della fame".